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贾代善原本对史湘云也没怎么注意，穿过来几十年，对原著人物的好奇早就磨没了，这亲戚关系离的又远，她在贾府的时间也不多，身边这么多孙女外孙女儿围着，对史湘云便不过是面上情罢了。现在起了把她配给宝玉的主意，自然就注意观察起来。
史湘云长的虽然不如黛玉，与贾琅几姐妹却是不相上下。性情却是好的，极大方爽朗，从小没了父母，寄人篱下的能养成这样的性情是极难得的了。只是不知道她看不看得上宝玉，是不是能管住他不败家不花天酒地，最重要的是，不会让宝玉像原著里那样扔下一家老老小小的出家去！
可惜现在宝玉没住在后院，与史湘云接触的就不多，不过每日早晚见一见，看不出来他俩感情怎么样。说到这个，大概是从小就认识的缘故，宝玉倒没说过什么林妹妹似曾相识的话，两人相处起来也跟其他几个姐妹一般，看着不过是兄妹之情罢了，与湘云也是差不多儿。
仔细观察了几日，贾代善是很满意史湘云这样的女孩子来做孙媳妇的，就是看着太小了些，才十一岁呢，宝玉也才十三岁，若是可以过两年再说就好了，如果那时宝玉能中举，提亲成工力的可能性也能大些。只是自从那次生病以后，他的身体就差了许多，似乎那一病就关掉了身体健康的开关似的，现在天气一冷就更弱了，让他有一种时间不够用了的感觉。
不过，贾代善决定还是跟老太太商量一下，宝玉是她的命根子，再说这些东西他始终不太懂，具体执行的东西还是交出去比较好。
老太太听说想把湘云说给宝玉，愣了愣道：“老太爷觉得她更合适？”
贾代善敏锐地注意到了这个更字，便问道：“你心里有人选了？”不会还是看上了黛玉吧？他们可是嫡亲表兄妹啊。
老太太果然道：“我觉得玉儿……他们两个在一起会很好的，又是表兄妹，亲上加亲，敏儿也可以放心。”
按这时候的人的思想来说，把自己体弱的女儿嫁给自己亲哥哥的儿子，确实更放心一些。只是他穿过来几十年，别的思想已经被同化，这表兄妹结亲这一点却始终没办法接受。
贾代善摇摇头道：“我们自己的孩子自然觉得他样样是好的，可平心而论，你认为宝玉配的上黛玉吗？”
老太太愣了愣道：“怎么配不上，宝又长的俊俏，又聪明伶俐，身份也不差，与黛玉可是天作之合。”
果然是自家的孩子最可爱，贾代善摇摇头道：“我们两家人是常来往的，如海会不知道宝玉的性子么？白白长了一副好皮相，不可能承爵又不知上进，一没注意就跟姐妹丫头们厮混去了，时不时又有一种痴态。林家是清贵人家，如海又官居二品，黛玉只怕皇妃都做得，怎么会嫁给宝玉？如果是琏儿或者珠儿或许还能提一提，宝玉，没得卖这老脸么？”
老太太却不服气，宝玉除了不能袭爵外哪样比人差？长的俊俏，性子又温和，十二岁就考上了秀才，过两年中了举也不过才十五岁，有几个比得上他的？老太爷也不知道是怎么回事，从宝玉生出来就不待见他，对他比对前面的哪个孩子都要严。
贾代善看老太太一脸的不乐意，想了想道：“其实我这么打算也是有其它原因的。你看，如海身为二品大员，又是清贵人家，黛玉不论是嫁给谁，婆家也不敢糟践。而湘云呢，从小儿就没了父母，虽然说有叔叔吧，怎么也是比不上自己亲生父母的，更不太可能为了侄女去与她婆家对抗。我想着，她与宝玉也算般配，不如配给宝玉你自己护着些，总比嫁给别家被人嫌弃没有娘家撑腰强。”
老太太也是疼史湘云的，要不然也不会时不时接过来住了，只是她一个出嫁了的老姑奶奶，对于湘云的境况也不好说话，再说她叔叔婶婶也并没有怎样薄待她。至于说做活到半夜什么的，她也听湘云悄悄跟黛玉抱怨过，只是一来不知道是不是史家穷了，二来，不管怎么说这当叔叔婶婶的到底比不得尊重父母，现在好吃好喝好穿的，还给了丫头服侍，做点针线活她一个出嫁几十年的老姑奶奶也不能说什么。
想到史家可能穷了，老太太也犹豫起来，要说这二人比起来当然是黛玉更亲，但现在老太爷摆明了是不同意这桩婚事，而湘云她也是心疼的。想着这个侄孙女儿没有父母依靠，也不知道史家会把她嫁到什么人家，将来婆婆妯娌会不会欺负她嫁家的支持无力，便抿了嘴不说话。
老太爷见了，便悄声道：“不是我这当外祖父的不心疼外孙女，只是我冷眼看着，湘云倒比黛玉对宝玉更体贴些，只怕这小孩子心里……”
外孙女再重要也是比不过孙子的，想着往日里果然黛玉是喜欢使小性子的，却不如湘云来的大方，便心疼孙子以后天天要陪小心了，心里的天平慢慢地往湘云这边倾斜过来。
好歹宝玉才十三岁，湘云也才十一岁，这问题倒可以过两年再说，年关将至，二人便把这事放下，只与小辈们和和乐乐地过了个好年。
待转过年了，又过完了残冬，林家竟传来消息，说林如海把黛玉许了人家了。贾府众人都吓了一跳，仔细想想却也不奇怪。黛玉刚过了十三岁生日，也是该许人家了，只是这悄无声息的，显着有些突兀。
待黛玉再次上门时，老太太就拉了她的手问道：“我的玉儿也长大了，到了嫁人的时候了，却不知道许的是哪户人家？”
这话她问的就鲁莽了些，黛玉只能羞红着脸低了头不做声。奶娘王嬷嬷站在下人中间，听得老太太这样问，忙上前行了礼，笑道：“回老太太的话，姑娘许的是我们老爷的同年，翰林院掌院学士丁大人的二公子，名叫丁超立的。”
这丁家老太太是知道的，却是与林如海同科的榜眼，当时年龄虽比林如海大些，却也算得上是少年英才，家世清贵不说，仕途也是极平顺的，且他家不比如海只剩一个独苗，却有几个叔伯与兄弟可以借力。只是他这个二公子是不知道怎么样，老太太便转眼去看贾琏。
贾琏忙笑道：“恭喜大妹妹了，这丁二公子我却认识，今年不过十六、七岁，性情极温和的一个人，前年就中了举的，却并不是那等读迂了的书呆子，谈吐也颇有些见识，也并不侍才傲物。”
贾代善轻易不出门，贾府与那丁府也素无来往，便问道：“这丁家到底是什么人家？”
众人早已经习惯了老太爷不管外事的，便细细的给他说明了一番。原来这丁家以前也是跟贾家一般立过大工力的，只是贾家是以武起家，这丁家却是文臣，如今这丁掌院父亲早几年前一病没了，他原是长房，便袭了爵，只是爵位又降了等，只是个一等伯兼一云骑尉了。
贾代善这才明白老太太为什么一脸不自在，这是人家把宝玉比下去了呢：这丁超立父亲有爵位，宝玉却是二房的；丁超立已经是举人了，而宝玉明年下场能不能中还是个未知数呢。
他在心里暗暗叹了口气，转移了话题：“玉儿，你娘可还好么？今儿怎么没把琰儿带来？”
黛玉被众人说的脸都要滴出血来了，听外祖父这样问，松了口气，忙抬起头道：“弟弟上学呢，娘不许他逃学，说让他下了学再过来，明日仍要去学里的。”
贾代善话一出口就知道自己把话题转的太硬了，干笑了一下，道：“你娘也不过来看看我们，家里那些事儿哪里是忙得完的呢，有什么事也该让管家去做才是。”自己说着，也知道这话不靠谱，忙又道，“你今儿来的正好，你外祖母正好派了人去接湘云去了，等她来了你们姐妹一块儿玩去罢。”
说话间史湘云就到了，她一来屋里可就热闹多了，就好像添了三、四个人一般。这是贾代善就她与宝玉的婚事提出后第一次过来，老太太不自主地就看着她发呆。黛玉已经有了人家，退而求其次，这湘云就是她最满意的人选了，加上她本来就拿湘云当自己孙女儿看，此刻真是越看越喜欢，只巴不得立刻订下来才好。
这屋里的都是人精，见老太太这神情，又想到刚才拉着黛玉时的表情，便都明白了过来。湘云表面看着大大咧咧的，脸上却慢慢地浮上一层淡红，找了个借口就拉着姐妹们回园了里玩儿去了。
贾代善待孩子们都走了，这才道：“急什么呢，湘云今年才十二岁，如果现在就定下来她倒不好再来，那她连个散心的地方都没了。不如明年再定，说不得明年秋闱宝玉能中个举人回来呢。”